Superato il ponte nuovo si alza il settecentesco Palazzo Venini Uboldi. Dentro il palazzo del Comune di Gaggiano, al primo piano è esposta la Madonna della Barbattola, donata dai titolari dell'Osteria della Barbattola, dotata di un approdo per la barca che l’oste usava per traghettare i viaggiatori da e per Vermezzo prima che fosse costruito il vicino ponte.
A Castelletto di Abbiategrasso, dove il Naviglio Grande compie un angolo di 90 gradi, la costruzione più ragguardevole è il Palazzo dei Cittadini, nobile famiglia milanese che possedeva qui beni fin dal XV secolo. Sull'angolo dello scomparso Naviglietto, nella medesima località è la casa della regia Camera che, pur non essendo residenza nobile, ne ha i caratteri: era destinata a ospitare il camparo del Naviglio Grande, il commissario, il questore delle acque e le altre autorità preposte all'ispezione periodica del canale.
È nostalgico oggi ripercorrere il Naviglio Grande, specialmente nell'ultimo tratto, dove si affacciano le fastose e decadenti dimore patrizie. Cassinetta fu luogo di villeggiatura di nobilissime famiglie: lo dicono quattro splendide ville di delizie - ossia le case di villeggiatura - dei patrizi, che, insieme con quelle di Robecco, costituiscono il più prezioso patrimonio architettonico del Naviglio Grande. Presso il ponte è situata la più monumentale Villa Visconti Maineri, dall'originario nucleo secentesco; più modeste sono Villa Negri, Villa Beolchi-Kretzlin e Villa Nai. A Robecco, si incontrano Palazzo Gaia Gandini, villa cinquecentesca ottimamente conservata, e Palazzo Archinto, invece ridotto rudere spettrale, minima parte di un ambizioso progetto settecentesco mai portato a termine; mentre a Ponte Vecchio di Magenta sorge Villa Castiglioni.
A Castelletto di Cuggiono - immerso nel Parco del Ticino, fiume da cui il Naviglio Grande pesca le sua acque - domina il grandioso Palazzo Clerici, nato sulle fondamenta di un antico fortilizio. Settecentesca e collocata su un terrazzamento digradante verso il Naviglio Grande, fu una delle ville più lussuose situate sul canale e in tutto il milanese. L'impianto ad H sorge su quello di un'antica casa nobiliare di proprietà della famiglia Crivelli. La scalinata monumentale portava alla zona dell'imbarcadero. Villa Clerici è rimasta alla famiglia fino alla fine dell'Ottocento, ovvero per quasi due secoli, poi è stata trasformata in filanda. Si contano 400 camere 400 finestre, con 200 persone di servizio - dicono - ai tempi d'oro.
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